自宅のマシンも14.1Rにupgradeしましたが、うち1台は/usr/srcがあったために1日半以上かかりました。
userlandを更新する2回目のfreebsd-update installでもの凄く時間がかかります。しかも結構長時間sshでの新規ログインもできない(既にloginしているものは大丈夫な)ので進捗状況もconsoleからログインして確認することになり無駄に疲れました。/usr/srcはいらないし、必要ならgitで新規取得すればすぐに終わるので今後のために/usr/srcを削除しました。ちなみに/usr/srcがないマシンは2〜3時間程度で完了します。